Dean en Dan Caten, tweelingbroers uit Willowdale in Toronto, begonnen hun pad in de mode in 1984 aan de Parson's School of Design in New York City. Acht jaar later verhuisde het Canadese duo naar Italië met hun zinnen gezet op het creëren van hun merk. Na samengewerkt te hebben met enkele van Italië's meest gevierde modehuizen, presenteerden de ontwerpers in 1995 hun eerste mannencollectie onder het label Dsquared2. De presentatie markeerde het debuut van Dsquared2's runway show extravaganza's, die de aandacht trok van journalisten en kopers uit de hele wereld.